Dopamina - Wikipedia

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18 de Ago, 2019 . En la cultura popular y los medios de comunicación, la dopamina a menudo se ve como el principal químico del placer, pero la opinión actual en farmacología es que la dopamina confiere prominencia motivacional; [3] [4] [5] en otras palabras, la dopamina señala la prominencia motivacional percibida. (es decir, la conveniencia o aversión) de un resultado, que a su vez impulsa el comportamiento del organismo hacia o lejos de lograr ese resultado. [5] [6]

Una molécula de dopamina consiste en una estructura de catecol (un anillo de benceno con dos grupos laterales hidroxilo) con un grupo amina unido a través de una cadena de etilo. [9] Como tal, la dopamina es la catecolamina más simple posible, una familia que también incluye los neurotransmisores norepinefrina y epinefrina. [10] La presencia de un anillo de benceno con este accesorio de amina lo convierte en una fenetilamina sustituida, una familia que incluye numerosas drogas psicoactivas. [11]

Como la mayoría de las aminas, la dopamina es una base orgánica. [12] Como base, generalmente se protona en ambientes ácidos (en una reacción ácido-base). [12] La forma protonada es altamente soluble en agua y relativamente estable, pero puede oxidarse si se expone al oxígeno u otros oxidantes. [12] En ambientes básicos, la dopamina no es protonada. [12] En esta forma de base libre, es menos soluble en agua y también más altamente reactivo. [12] Debido a la mayor estabilidad y solubilidad en agua de la forma protonada, la dopamina se suministra para uso químico o farmacéutico como hidrocloruro de dopamina, es decir, la sal de hidrocloruro que se crea cuando la dopamina se combina con ácido clorhídrico. [12] En forma seca, el clorhidrato de dopamina es un polvo incoloro fino. [12]

El precursor directo de la dopamina, L-DOPA, se puede sintetizar indirectamente a partir del aminoácido esencial fenilalanina o directamente del aminoácido no esencial tirosina. [19] Estos aminoácidos se encuentran en casi todas las proteínas y, por lo tanto, están fácilmente disponibles en los alimentos, siendo la tirosina la más común. Aunque la dopamina también se encuentra en muchos tipos de alimentos, es incapaz de cruzar la barrera hematoencefálica que rodea y protege el cerebro. [20] Por lo tanto, debe sintetizarse dentro del cerebro para realizar su actividad neuronal. [20]

La L-fenilalanina se convierte en L-tirosina por la enzima fenilalanina hidroxilasa, con oxígeno molecular (O2) y tetrahidrobiopterina como cofactores. La L-tirosina se convierte en L-DOPA por la enzima tirosina hidroxilasa, con tetrahidrobiopterina, O2 y hierro (Fe2 +) como cofactores. [19] La L-DOPA se convierte en dopamina por la enzima L-aminoácido descarboxilasa aromática (también conocida como DOPA descarboxilasa), con fosfato de piridoxal como cofactor. [19]

La dopamina en sí misma se usa como precursor en la síntesis de los neurotransmisores norepinefrina y epinefrina. [19] La dopamina se convierte en noradrenalina por la enzima dopamina ?-hidroxilasa, con O2 y ácido L-ascórbico como cofactores. [19] La norepinefrina se convierte en epinefrina por la enzima feniletanolamina N-metiltransferasa con S-adenosil-L-metionina como cofactor. [19]

Algunos de los cofactores también requieren su propia síntesis. [19] La deficiencia en cualquier aminoácido o cofactor requerido puede afectar la síntesis de dopamina, norepinefrina y epinefrina. [19]

En la investigación clínica sobre la esquizofrenia, se han utilizado mediciones de ácido homovanílico en plasma para estimar los niveles de actividad de dopamina en el cerebro. Sin embargo, una dificultad en este enfoque es la separación del alto nivel de ácido homovanílico en plasma aportado por el metabolismo de la noradrenalina. [22] [23]

Aunque la dopamina normalmente se descompone por una enzima oxidorreductasa, también es susceptible a la oxidación por reacción directa con oxígeno, produciendo quinonas más varios radicales libres como productos. [24] La velocidad de oxidación puede incrementarse por la presencia de hierro férrico u otros factores. Las quinonas y los radicales libres producidos por la autooxidación de la dopamina pueden envenenar las células, y existe evidencia de que este mecanismo puede contribuir a la pérdida celular que ocurre en la enfermedad de Parkinson y otras afecciones. [25]